Конспект урока: Предмет органической химии

Органические вещества

Человек, изучая окружающие его вещества, с давних времён старался найти способы их классификации.

Рис. 1. Фридрих Вёлер

Так, долгое время все соединения делились на «живые» и «неживые». Начиная с XIX века «живые» вещества стали называть органическими, так как они были выделены из организмов. Отсюда и пошло разделение химии на органическую и неорганическую.

Но в 1828 году немецкий химик Вёлер впервые получил мочевину из неорганического вещества и таким образом опроверг теорию витализма, согласно которой органические вещества могут образовываться только в живых организмах.

В настоящее время название веществ «органические» является условным и не точным, потому как чёткой границы между органическими и неорганическими веществами не существует. Это сделано для удобства изучения науки. Однако понятие «органические» прочно вошло в мир химии и закрепилось как определение целого раздела науки.

Предмет органической химии

На протяжении многих лет были исследованы состав и свойства органических веществ, что позволило выделить их в отдельный самостоятельный раздел науки химии — органическая химия.

Обширная часть органических соединений образована всего двумя элементами: углеродом и водородом, потому многие органические соединения относятся к классу углеводородов. Состав углеводородов описывается формулой: С_xH_y,  где индексы «x» и «y» находятся в строгом математическом соотношении.

Производные углеводородов

Особенностью органических соединений является наличие у углеводородов большого количества производных, обладающих различными физическими и химическими свойствами.

Производные углеводородов содержат помимо углерода и водорода отдельные атомы галогенов, азота, кислорода, или даже целые группы атомов. Например, в спиртах встречается гидроксильная группа $−OH$, в нитросоединениях группа $-NO_2$, в аминах $-NH_2$.

Некоторые элементы имеют особое значение для живых организмов, поэтому их выделяют в группу биогенных.

Решение

Этан является углеводородом с молекулярной формулой $C_{2} H_{6}$. 

Его структурная формула представлена на рис. 2.

Рис. 2. Структурная формула этана

Заменив один из атомов водорода на галоген хлор, мы получим новое вещество — хлорэтан (рис. 3). 

Рис. 3. Структурная формула хлорэтана

Если же мы решим заменить водород на функциональную группу из нескольких химических элементов, то также получим другой класс веществ. Например, заменив $–H$ на гидроксильную группу $−OH$, получим формулу этилового спирта (рис. 4).

Рис. 4. Структурная формула этанола

Также на основе этана можно составить формулы этановой кислоты, этаналя, этандиола и других веществ разных классов органических соединений. Таким образом, можно сделать вывод, что наличие производных углеводородов является одной из причин многообразия органических веществ.

Органические вещества природного происхождения, искусственные и синтетические

В настоящее время органических веществ насчитывается более
100 млн, в то время как неорганических — менее 0,5 млн. 

«В чём причина такого многообразия?» — спросите вы.

Дело в том, что учёные научились не только выделять вещества из живых организмов и полезных ископаемых, но и получать новые продукты из природного сырья. Например, известное ацетатное волокно получают обработкой древесины уксусной кислотой.

Подобные вещества, полученные из природного сырья, называются искусственные.

Синтетические вещества не встречаются в природе. Это самая обширная и быстрорастущая группа органических соединений, куда относят многие лекарственные препараты, пластмассы, красители, ядохимикаты и др. В качестве примера можно привести полипропилен.

Решение задач на вывод молекулярных формул органических соединений по массовым долям химических элементов

Для определения органического соединения опираются не только на качественный, но и на количественный состав. Например, часто состав выражают через массовые доли элементов.

Решение

Задачи на нахождение молекулярной формулы решаются по следующему алгоритму через количество вещества:

1. Для удобства примем массу неизвестного вещества (C_xH_y) за 100 г. Тогда масса углерода составит 75 г, а водорода — 25 г.

2. Найдём количества вещества углерода и водорода по формуле: 

$n = \frac{\mathit{m}}{\mathit{M}}$, где m — масса, а М — молярная масса.

$n(C)=\frac{75\text{г}}{12\text{  г}/\text{моль}}=6,25\text{  моль}$

$n(H)=\frac{25\text{г}}{1\text{  г}/\text{моль}}=25\text{  моль}$

3. Таким образом, соотношение между количеством углерода и водорода равно 6,25 : 25. Приводим к целым числам, сокращая на наименьшее значение (6,25). Получаем отношение 1 : 4, то есть простейшую формулу.

4. Следовательно, молекулярная формула $CH_{4}$.

Ответ: молекулярная формула $CH_{4}$.

Решение

Задачи на нахождение молекулярной формулы решаются по аналогичному алгоритму, разобранному в предыдущем примере. Добавляется дополнительное действие, которое ниже мы разберём:

1. Для удобства примем массу неизвестного вещества (C_xH_y) за 100 г. Тогда масса углерода составит 85,7 г, а водорода $100-85,7=14,3$ г.

2. Найдём количества вещества углерода и водорода по формуле: 

$n = \frac{\mathit{m}}{\mathit{M}}$, где m — масса, а М — молярная масса.

$n(C)=\frac{85,7\;\text{г}}{12\;\text{г}/\text{моль}}=7,14\;\text{моль}$

$n(H)=\frac{14,3\;\text{г}}{1\;\text{г}/\text{моль}}=14,3\;\text{моль}$

3. Таким образом, соотношение между количеством углерода и водорода равно 7,14 : 14,3. Приводим к целым числам, сокращая на наименьшее значение (7,14). Получаем отношение 1 : 2.

4. Это будет простейшая молекулярная формула $CH_{2}$.

5. С помощью относительной плотности по воздуху находим молярную массу вещества (молярная масса истинная): 

$M\left(C_{x}H_{y}\right)=D_{\text{воздух}}\cdot M_{\text{воздух}}=1,45\cdot29\,\;\text{г}/\text{моль}=42\;\text{г}/\text{моль}$

6. Находим истинную формулу вещества. Для этого определяем коэффициент, на который будем умножать индексы в простейшей формуле:

$K=\frac{M_{\text{истинная}}}{M_{\text{простейшая}}(CH_2)}=\frac{42\;\text{г}/\text{моль}}{14\;\text{г}/\text{моль}}=3.$

7. Умножаем индексы в простейшей формуле на полученный коэффициент, получаем истинную формулу — $C_{3} H_{6}$.

Ответ: молекулярная формула $C_{3} H_{6}$.

Упражнение 1

$CH_{4} , C_{2} H_{2} , C_{6} H_{12} O_{6}$

Упражнение 2

$C_{5} H_{8} O_{4}$

Упражнение 3

$C_{2} H_{2}$