Конспект урока: Предмет органической химии

Органические вещества

Человек, изучая окружающие его вещества, с давних времён старался найти способы их классификации.

Рис. 1. Фридрих Вёлер

Так, долгое время все соединения делились на «живые» и «неживые». Начиная с XIX века «живые» вещества стали называть органическими, так как они были выделены из организмов. Отсюда и пошло разделение химии на органическую и неорганическую.

 

Но в 1828 году немецкий химик Вёлер впервые получил мочевину из неорганического вещества и таким образом опроверг теорию витализма, согласно которой органические вещества могут образовываться только в живых организмах.

 

В настоящее время название веществ «органические» является условным и не точным, потому как чёткой границы между органическими и неорганическими веществами не существует. Это сделано для удобства изучения науки. Однако понятие «органические» прочно вошло в мир химии и закрепилось как определение целого раздела науки.

Предмет органической химии

На протяжении многих лет были исследованы состав и свойства органических веществ, что позволило выделить их в отдельный самостоятельный раздел науки химии — органическая химия.

Обширная часть органических соединений образована всего двумя элементами: углеродом и водородом, потому многие органические соединения относятся к классу углеводородов. Состав углеводородов описывается формулой: С_xH_y,  где индексы «x» и «y» находятся в строгом математическом соотношении.

Производные углеводородов

Если бы органические вещества состояли только из одних углеводородов, то такого многообразия физических и химических свойств у них мы бы не наблюдали. Да и самих веществ было бы гораздо меньше.

В качестве производных могут выступать как отдельные атомы галогенов, азота, кислорода, так и их целые группы. Например, в спиртах встречается гидроксильная группа $- OH$, в нитросоединениях группа $- NO_{2}$,  в аминах $- NH_{2}$. На примере более подробно разберём производные углеводородов.

Решение

Этан является углеводородом с молекулярной формулой $C_{2} H_{6}$. 

Его структурная формула представлена на рис. 2.

Рис. 2. Структурная формула этана

Заменив один из атомов водорода на галоген хлор, мы получим новое вещество — хлорэтан (рис. 3). 

Рис. 3. Структурная формула хлорэтана

Если же мы решим заменить водород на функциональную группу из нескольких химических элементов, например гидроксильную $- OH$, то получим формулу этилового спирта (рис. 4).

Рис. 4. Структурная формула этанола

Также на основе этана можно составить формулы этановой кислоты, этаналя, этандиола и других веществ разных классов органических соединений. Таким образом, можно сделать вывод, что наличие производных углеводородов является одной из причин многообразия органических веществ.

Органические вещества природного происхождения, искусственные и синтетические

В настоящее время органических веществ насчитывается более 100 млн, в то время как неорганических — менее 0,5 млн. 

«В чём причина такого многообразия?» — спросите вы.

Дело в том, что учёные научились не только выделять вещества из живых организмов и полезных ископаемых, но и получать новые продукты из природного сырья. Например, известное ацетатное волокно получают обработкой древесины уксусной кислотой.

Подобные вещества, полученные из природного сырья, называются искусственные.

Синтетические вещества не встречаются в природе. Это самая обширная и быстрорастущая группа органических соединений, куда относят многие лекарственные препараты, пластмассы, красители, ядохимикаты и др. В качестве примера можно привести полипропилен.

Решение задач на вывод молекулярных формул органических соединений по массовым долям химических элементов

Решение

Задачи на нахождение молекулярной формулы решаются по следующему алгоритму через количество вещества:

1. Для удобства примем массу неизвестного вещества (C_xH_y) за 100 г. Тогда масса углерода составит 75 г, а водорода — 25 г.

2. Найдём количества вещества углерода и водорода по формуле: 

$n = \frac{\mathit{m}}{\mathit{M}}$, где m — масса, а М — молярная масса.

$n ( C ) = \frac{75 \text{г}}{12 \text{г} / \text{м} \text{оль}} = 6,25 \text{м} \text{оль}$

$n ( H ) = \frac{25 \text{г}}{1 \text{г} / \text{м} \text{оль}} = 25 \text{м} \text{оль}$

3. Таким образом, соотношение между количеством углерода и водорода равно 6,25 : 25. Приводим к целым числам, сокращая на наименьшее значение (6,25). Получаем отношение 1 : 4, то есть простейшую формулу.

4. Следовательно, молекулярная формула $CH_{4}$.

Ответ: молекулярная формула $CH_{4}$.

Решение

Задачи на нахождение молекулярной формулы решаются по аналогичному алгоритму, разобранному в предыдущем примере. Добавляется дополнительное действие, которое ниже мы разберём:

1. Для удобства примем массу неизвестного вещества (C_xH_y) за 100 г. Тогда масса углерода составит 85,7 г, а водорода 100 − 85,7 = 14,3 г.

2. Найдём количества вещества углерода и водорода по формуле: 

$n = \frac{\mathit{m}}{\mathit{M}}$, где m — масса, а М — молярная масса.

$n ( C ) = \frac{85,7 \text{г}}{12 \text{г} / \text{м} \text{оль}} = 7,14 \text{м} \text{оль}$

$n ( H ) = \frac{14,3 \text{г}}{1 \text{г} / \text{м} \text{оль}} = 14,3 \text{м} \text{оль}$

3. Таким образом, соотношение между количеством углерода и водорода равно 7,14 : 14,3. Приводим к целым числам, сокращая на наименьшее значение (7,14). Получаем отношение 1 : 2.

4. Это будет простейшая молекулярная формула $CH_{2}$.

5. С помощью относительной плотности по воздуху находим молярную массу вещества (молярная масса истинная): 

$C_{x} H_{y} = D_{\text{в}o\text{зду}x} \star M ( \text{в}o\text{зду}x ) = 1,45 \star 29 = 42 \text{г} / \text{м}o\text{ль}$

6. Находим истинную формулу вещества. Для этого определяем коэффициент, на который будем умножать индексы в простейшей формуле:

$K = \frac{M_{\text{и}c\text{тинн}a\text{я}}}{M_{\text{п}poc\text{т}e\text{йш}a\text{я}} ( CH_{2} )} = \frac{42 \text{г} / \text{м}o\text{ль}}{14 \text{г} / \text{м}o\text{ль}} = 3$.

7. Умножаем индексы в простейшей формуле на полученный коэффициент, получаем истинную формулу — $C_{3} H_{6}$.

Ответ: молекулярная формула $C_{3} H_{6}$.

Упражнение 1

$CH_{4} , C_{2} H_{2} , C_{6} H_{12} O_{6}$

Упражнение 2

$C_{5} H_{8} O_{4}$

Упражнение 3

$C_{2} H_{2}$