Конспект урока: Альдегиды и кетоны

Строение альдегидов и кетонов. Номенклатура

Альдегиды, как и спирты, относятся к кислородсодержащим веществам.

В отличие от спиртов они содержат функциональную группу, в которой кислород соединён с углеродом двойной связью.

Данная группа в составе альдегидов получила название альдегидной.

Иногда её записывают как −CHO. Названия альдегидов происходят от названий алканов, только в конце к ним добавляется суффикс аль. При этом нумерация углеродной цепи всегда начинается с атома углерода в функциональной группе. 

Соответственно, они будут называться метаналь, этаналь, пропаналь и т. д. Помимо названий по систематической номенклатуре, у некоторых альдегидов есть ещё и тривиальные названия, которые приведены в таблице 1.

Таблица 1. Номенклатура альдегидов

Изомерами альдегидов являются очень похожие на них вещества — кетоны. В кетонах углерод функциональной группы соединён с двумя соседними радикалами.

В названии кетонов будет присутствовать суффикс он, например, пропанон или бутанон.

Альдегиды и кетоны вместе образуют карбонильные соединения.

Физические свойства альдегидов и кетонов

По агрегатному состоянию низшие альдегиды и кетоны являются легкокипящими жидкостями. В отличие от спиртов у них нет водородных связей между молекулами, поэтому они хуже растворяются в воде и являются более летучими веществами. Первый же представитель (формальдегид) — газ. 

Химические свойства альдегидов и кетонов

Альдегиды можно рассматривать как продукты окисления одноатомных спиртов. 

Сами же они легко окисляются до карбоновых кислот, поэтому окислительно-восстановительные реакции являются важнейшими для альдегидов.

Окислительно-восстановительные реакции

Рис. 1. Осадок оксида меди (I)

Так альдегиды окисляются гидроксидом меди (II), при нагревании превращаясь в карбоновые кислоты (в нашем примере этаналь окисляется в уксусную кислоту). Характерной особенностью реакции является образование осадка кирпично-красного цвета оксида меди (I).

Рис. 2. Реакция «серебряного зеркала»

Аналогично альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра $( [ Ag \left( NH_{3} \right)_{2} \left]\right. OH ) .$ Одним из продуктов реакции является серебро, тонким слоем оседающее на стенках сосуда, напоминая зеркало. Поэтому реакция получила название «реакция серебряного зеркала».

Кетоны окисляются с большим трудом, так как, в отличие от альдегидов, связаны с двумя радикалами.

Реакция гидрирования

Присоединение водорода является нетипичной реакцией для альдегидов и кетонов. Протекает она под действием высокой температуры и катализаторов (Pt, Ni, Cu и др.). В результате восстановления альдегидов и кетонов водородом образуются первичные и вторичные спирты соответственно:

Получение альдегидов и кетонов

1. Окисление спиртов и углеводородов

Вы уже знаете, что спирты окисляются в альдегиды (первичные спирты) или в кетоны (вторичные спирты). Так, формальдегид можно получить окислением спирта метанола кислородом.

Пропанон, или ацетон, образуется в результате окисления пропанола-2 оксидом меди (II).

Кроме этого, метаналь в промышленности получают каталитическим окислением метана кислородом.

А этаналь синтезируют, окисляя этилен кислородом при высокой температуре на палладиевом катализаторе:

$2 H_{2} C = CH_{2} + O_{2} \overset{t , \text{к}a\text{т}}{\rightarrow} 2 CH_{3} - CHO$.

2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова)

Это знакомая для вас реакция, которую мы изучали в теме «Алкины».

В результате взаимодействия с водой в присутствии солей ртути как катализатора из ацетилена образуется уксусный альдегид (схема первой реакции), а из пропина — кетон ацетон (пропанон): 

3. Сухая перегонка солей карбоновых кислот

Для получения кетонов соли кальция или бария нагревают:

Применение альдегидов и кетонов

Среди альдегидов наибольшее значение для человека имеют формальдегид и ацетальдегид. 

Формальдегид служит сырьём для синтеза фенолформальдегидной смолы, которой пропитывают древесно-стружечные (и не только) плиты. Смолу, как следует из названия, получают взаимодействием формальдегида и фенола.

Метаналь ядовит. Поэтому его используют для выделки шкур, при хранении анатомических препаратов, кроме того, из него производят лекарственные препараты (рис. 3). Раствор метаналя в воде получил название формалин.

Рис. 3. Применение формальдегида

Этаналь используется для производства пластмасс, ацетатного волокна, «сухого спирта» (рис. 4). Кетон ацетон, или пропанон, применяется как растворитель органических веществ.

Рис. 4. Применение уксусного альдегида

В реакцию поликонденсации вступают молекулы метаналя и фенола:

В результате отщепляются молекулы воды и образуется полимер — продукт поликонденсации, который носит название фенолформальдегидная смола. Данное соединение широко применяется при производстве клеёв и лаков, а также пластмасс.

Упражнение 3

 

Составьте  уравнения реакций по схеме.

Формулы веществ записывайте структурно.

Упражнение 1

Упражнение 2

$CH_{3} - CH_{2} - CH_{2} - OH + CuO \overset{t \text{°C}}{\rightarrow} CH_{3} - CH_{2} - CHO + Cu + H_{2} O$

Упражнение 3

$CH_{3} - CH_{2} - OH + CuO \overset{ t \text{°C}}{\rightarrow} CH_{3} - CHO + Cu + H_{2} O$

$CH_{3} - CH_{2} - CHO + 2 Cu \left( OH \right)_{2} \rightarrow CH_{3} - CH_{2} - COOH + Cu_{2} O + 2 H_{2} O$

$CH_{3} - CHO + H_{2} \overset{t , \text{к}a\text{т}}{\rightarrow} CH_{3} - CH_{2} - OH$