- Генетическая связь между классами разных органических соединений
- Решение примеров генетической связи
- рассмотреть взаимосвязь между основными классами органических соединений
- научиться составлять уравнения химических реакций по генетической цепочке
- Какие реакции характерны для алканов?
- Назовите способы получения алкенов.
- Какие реакции характерны для спиртов?
- Какие реакции характерны для альдегидов?
- Какие реакции характерны для карбоновых кислот?
- Какими способами можно получить галогеналканы?
Изучая органические вещества, вы наверняка заметили, что многие классы веществ взаимосвязаны между собой. Например, из спиртов получаются альдегиды, из альдегидов — карбоновые кислоты, из карбоновых кислот — аминокислоты.
Для удобства представим эту взаимосвязь в виде схемы. Подобные схемы получили название «генетические» (genesis — происхождение).
Генетическая связь — это связь между классами соединений, отражающая возможность превращения вещества одного класса в вещество другого класса.
Стрелками в схеме обозначают протекание химической реакции (рис. 1).
Рис. 1. Схема генетической связи между классами органических соединений
Разберём работу со схемой на следующем примере: составьте уравнения химических реакций по генетической цепочке на примере веществ, содержащих два атома углерода.
В представленной схеме расставим цифры над стрелками, которые обозначают номер уравнения химической реакции.
Составим уравнения химических реакций, начиная с алкана — этана.
1. $CH_{3} - CH_{3} \rightarrow CH_{2} = CH_{2} + H_{2}$
алкан (этан) алкен (этен)
2. $CH_{2} = CH_{2} + H_{2} \rightarrow CH_{3} - CH_{3}$
алкен (этен) алкан (этан)
3. $CH_{3} - CH_{3} + Cl_{2} \rightarrow CH_{3} - CH_{2} - Cl + HCl$
алкан (этан) галогеналкан (хлорэтан)
4. $2 CH_{3} - CH_{2} - Cl + 2 Na \rightarrow CH_{3} - CH_{2} - CH_{2} - CH_{3} + 2 NaCl$
галогеналкан (хлорэтан) алкан (бутан)
5. $CH_{2} = CH_{2} \rightarrow HC \equiv CH + H_{2}$
алкен (этен) алкин (этин)
6. $HC \equiv CH + H_{2} \rightarrow CH_{2} = CH_{2}$
алкин (этин) алкен (этен)
7. $CH_{2} = CH_{2} + H_{2} O \rightarrow CH_{3} - CH_{2} - OH$
алкен (этен) спирт (этанол)
8. $CH_{3} - CH_{2} - OH \rightarrow CH_{2} = CH_{2} + H_{2} O$
спирт (этанол) алкен (этен)
9. $CH_{3} - CH_{2} - OH + HCl \rightarrow CH_{3} - CH_{2} - Cl + H_{2} O$
спирт (этанол) галогеналкан (хлорэтан)
10. $CH_{3} - CH_{2} - Cl + NaOH \rightarrow CH_{3} - CH_{2} - OH + NaCl$
галогеналкан (хлорэтан) спирт (этанол)
12. $CH_{3} - CHO + H_{2} \rightarrow CH_{3} - CH_{2} - OH$
альдегид (этаналь) спирт (этанол)
15. $CH_{3} - COOH + Cl_{2} \rightarrow Cl - CH_{2} - COOH + HCl$
хлоруксусная кислота
16. $Cl - CH_{2} - COOH + 2 NH_{3} \rightarrow H_{2} N - CH_{2} - COOH + NH_{4} Cl$
аминоуксусная кислота
Генетическая связь удобна для работы, но она не является полной, так как в ней не отражены все классы органических веществ. Нет аренов, алкадиенов, циклоалканов, углеводов, аминов.
Кроме этого, в ней не представлены неорганические вещества, которые могут также участвовать в процессах получения органических соединений. Например, при горении веществ может образоваться оксид углерода (II), из которого можно синтезировать алканы (в нашем примере этан) или спирт метанол:
$2 CO + 5 H_{2} \overset{t °C p , \text{к}a\text{т}}{\rightarrow} CH_{3} - CH_{3} + 2 H_{2} O$,
$CO + 2 H_{2} \overset{t °C p , \text{к}a\text{т}}{\rightarrow} CH_{3} - OH .$
Упражнение 1
Составьте уравнения химических реакций синтеза ацетона из пропана.
Упражнение 2
Какие вещества можно получить из этилена в одну стадию? Составьте уравнения химических реакций.
Упражнение 3
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: гексан → бензол → хлорбензол → фенолят натрия.
Формулы веществ записывайте структурно.
Контрольные вопросы
1. Как связаны между собой одноатомные спирты и альдегиды?
2. Каким способом можно получить галогеналканы? Приведите способ, который не отражён в генетической цепи.
3. Возможно ли получить аминокислоты из углеводородов природного газа: этана и пропана? Ответ обоснуйте.
Упражнение 1
$CH_{3} - CH_{2} - CH_{3} \rightarrow CH_{3} - CH = CH_{2} + H_{2}$
$CH_{3} - CH = CH_{2} + H_{2} O \rightarrow CH_{3} - CH ( OH ) - CH_{3}$
$CH_{3} - CH ( OH ) - CH_{3} + CuO \rightarrow CH_{3} - C ( O ) - CH_{3} + Cu + H_{2} O$
Упражнение 2
$CH_{2} = CH_{2} + H_{2} \rightarrow CH_{3} - CH_{3}$
этан
$CH_{2} = CH_{2} \rightarrow HC \equiv CH + H_{2}$
этин
$CH_{2} = CH_{2} + HCl \rightarrow CH_{3} - CH_{2} - Cl$
хлорэтан
$CH_{2} = CH_{2} + H_{2} O \rightarrow CH_{3} - CH_{2} - OH$
этанол
$nH_{2} C = CH_{2} \overset{t °C p , \text{к}a\text{т}}{\rightarrow} \left[ - H_{2} C - CH_{2} - \right]_{n}$
полиэтилен
$2 H_{2} C = CH_{2} + O_{2} \overset{t \text{°C} , \text{к}a\text{т}}{\rightarrow} 2 CH_{3} - CHO$
этаналь
этиленгликоль
Упражнение 3
$CH_{3} - \left( CH_{2} \right)_{4} - CH_{3} \rightarrow C_{6} H_{6} + 4 H_{2}$
$C_{6} H_{6} + Cl_{2} \rightarrow C_{6} H_{5} - Cl + HCl$
$C_{6} H_{5} - Cl + 2 NaOH \rightarrow C_{6} H_{5} - ONa + NaCl + H_{2} O$
