Конспект урока: Карбоновые кислоты

Строение карбоновых кислот. Номенклатура. Изомерия

Карбоновые кислоты относятся к кислородсодержащим органическим веществам, в молекуле которых имеется особая карбоксильная группа.

Часто её записывают как $-\mathrm{COOH}$. Карбоксильных групп в составе может быть несколько. Это будут двух- и трёхосновные кислоты. 

Например двухосновая — щавелевая кислота.

Кроме этого, есть различные непредельные карбоновые кислоты, например олеиновая, входящая в состав жиров:

CH₃ – (CH₂)₇ – CH = CH – (CH₂)₇ – COOH или C₁₇H₃₃COOH

Кислоты могут быть также ароматическими. Самая известная — бензойная кислота.

Мы подробнее рассмотрим одноосновные карбоновые кислоты с одной карбоксильной группой.

Названия карбоновых кислот происходят от названий алканов, только в конце к ним добавляется суффикс «овая». При этом нумерация углеродной цепи всегда начинается с атома углерода в функциональной группе.

Соответственно, они будут называться метановая, этановая, пропановая и т. д. Помимо названий по систематической номенклатуре, у многих карбоновых кислот есть ещё и тривиальные названия, некоторые из которых приведены в таблице 1.

Таблица 1. Номенклатура карбоновых кислот и солей

Общая формула карбоновых кислот: ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2\mathrm{n}}{\mathrm{O}}_2$. Ту же общую формулу имеют сложные эфиры, поэтому они будут являться друг для друга межклассовыми изомерами. 

Физические свойства карбоновых кислот

По агрегатному состоянию карбоновые кислоты являются либо жидкостями, либо твёрдыми веществами. Между молекулами они, так же как и спирты, образуют водородные связи, поэтому хорошо растворимы в воде. Растворимость в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала.

Химические свойства карбоновых кислот

Кислотные свойства

Карбоновые кислоты, как и неорганические кислоты, являются электролитами, правда, очень слабыми. Поэтому они диссоциируют обратимо:

$\mathrm{R}-\mathrm{COOH} \leftrightarrow \mathrm{R}-{\mathrm{COO}}^{-} +{\mathrm{H}}^{+}$.

Это определяет их свойства, которые аналогичны свойствам неорганических кислот, только выражены слабее.

Они также реагируют с металлами, которые расположены в ряду активности до водорода:

$2\mathrm{HCOOH} + \mathrm{Mg} \to {\left(\mathrm{HCOO}\right)}_2\mathrm{Mg} +{\mathrm{H}}_2$.

муравьиная                   формиат магния

кислота   

Вступают в реакции нейтрализации с основаниями:

${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOH} + \mathrm{KOH} \to {\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOK} +{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.

уксусная                                         ацетат калия   

кислота

Реагируют с амфотерными гидроксидами:

$2{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOH} + \mathrm{Zn}{\left(\mathrm{OH}\right)}_2 \to {({\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COO})}_2\mathrm{Zn} +2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.

уксусная                                                     ацетат цинка   

кислота

Взаимодействуют с основными и амфотерными оксидами металлов:

$2{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOH} + \mathrm{CuO} \to {({\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COO})}_2\mathrm{Cu} +{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.

уксусная                                             ацетат меди 

кислота

$2{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOH} + \mathrm{ZnO} \to {({\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COO})}_2\mathrm{Zn} +{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.

уксусная                                              ацетат цинка 

кислота

Карбоновые кислоты являются слабыми, но даже они вытесняют более слабые кислоты из солей, например, угольную (в первой реакции) или сернистую кислоты (во второй реакции):

$2\mathrm{HCOOH} + {\mathrm{Na}}_2{\mathrm{CO}}_3 \to 2\mathrm{HCOONa} + {\mathrm{CO}}_2+ {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$,
муравьиная                           формиат натрия

кислота

$2{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOH} + {\mathrm{Na}}_2{\mathrm{SO}}_3 \to 2{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COONa} + {\mathrm{SO}}_2+ {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.

уксусная                                                  ацетат натрия

кислота

Реакция этерификации (образование сложных эфиров)

Как вы помните, карбоновые кислоты со спиртами образуют сложные эфиры. Реакция обратима, протекает при высокой температуре и под действием катализаторов. Чаще всего используется концентрированная серная кислота как водоотнимающее средство. Схематически уравнение реакции этерификации выглядит следующим образом.

Специфические свойства муравьиной кислоты

В составе муравьиной кислоты $\mathrm{HCOOH}$ можно выделить две функциональные группы: карбонильную $-\mathrm{CHO}$ и карбоксильную $-\mathrm{COOH}$. Поэтому она как альдегид будет вступать в реакции окисления, например, с аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди (II) при нагревании. Продуктом таких реакций будет оксид углерода (IV) или соответствующие соли — карбонаты.

Получение карбоновых кислот

Окисление алканов

Карбоновые кислоты можно получить окислением некоторых алканов. Реакции идут при высокой температуре и в присутствии катализаторов. Так, в промышленности получают муравьиную кислоту из метана и уксусную — из бутана.

Окисление альдегидов и спиртов

Карбоновые кислоты, как вы помните, можно получить окислением альдегидов. Например, при обработке этаналя гидроксидом меди (II) и нагревании образуется уксусная кислота.

При жёстком окислении первичных спиртов перманганатом калия ${\mathrm{KMnO}}_4$ в кислой среде также образуются карбоновые кислоты. Схематически эту реакцию можно представить так:

Применение карбоновых кислот

Карбоновые кислоты встречаются повсеместно в жизни человека.

В пищевой промышленности используют уксусную, яблочную, молочную, лимонную, бензойную, аскорбиновую кислоты. Для производства лекарственных препаратов используют салициловую и ацетилсалициловую кислоты. А ещё есть высшие карбоновые кислоты: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая и др. Все они входят в состав жиров. Из уксусной кислоты изготавливают волокна. А уксусную эссенцию, то есть её 70–80%-й раствор, применяют для консервирования продуктов питания. Перегонкой кальциевых и бариевых солей карбоновых кислот синтезируют различные кетоны.

Упражнение 1

${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CH}\left({\mathrm{CH}}_3\right)-\mathrm{COOH}$

2 -метилпропановая кислота

${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{CH}\left({\mathrm{CH}}_3\right)-\mathrm{COOH}$

2-метилбутановая кислота 

${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CH}\left({\mathrm{CH}}_3\right)-\mathrm{CH}\left({\mathrm{CH}}_3\right)-\mathrm{COOH}$

2,3-диметилбутановая кислота

Упражнение 2

Ко всем веществам в 3 пробирках добавляем гидроксид меди (II).

• Если осадок растворяется с образованием голубого раствора, то делаем вывод: в пробирке уксусная кислота.

$2{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOH} + \mathrm{Cu}{\left(\mathrm{OH}\right)}_2 \to {({\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COO})}_2\mathrm{Cu} + 2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

• Если образуется раствор ярко-синего (василькового) цвета — это этиленгликоль.

$2{\mathrm{CH}}_2\left(\mathrm{OH}\right)-{\mathrm{CH}}_2\left(\mathrm{OH}\right) + \mathrm{Cu}{\left(\mathrm{OH}\right)}_2 \to {\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_4\mathrm{Cu} + 2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

• Осадок при нагревании становится кирпично-красным — это этаналь.

${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CНO} + 2\mathrm{Cu}{\left(\mathrm{OH}\right)}_2 \to {\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOН} +{\mathrm{Сu}}_2\mathrm{O} + 2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Упражнение 3

$2{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOH} + \mathrm{CaO} \to {({\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COO})}_2\mathrm{Ca} + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

$2{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOH} + \mathrm{Cu}{\left(\mathrm{OH}\right)}_2 \to {({\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COO})}_2\mathrm{Cu} + 2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

$2{\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{COOH} + \mathrm{Ba} \to {({\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{COO})}_2\mathrm{Ba} + {\mathrm{H}}_2\uparrow$

$2\mathrm{HCOOH} + {\mathrm{Na}}_2{\mathrm{SiO}}_3 \to 2\mathrm{HCOONa} + {\mathrm{H}}_2{\mathrm{SiO}}_3\downarrow$