Конспект урока: Основные положения теории химического строения

Первое положение теории строения органических веществ. 
Структурные формулы

Рис. 1. Александр Михайлович Бутлеров

Изучая органические вещества, известный русский учёный Александр Михайлович Бутлеров вывел положения теории строения органических веществ в 1861 году.

 

Первое положение звучит так: атомы в молекулах соединены друг с другом в определённой последовательности согласно их валентностям.  

 

Последовательность связей между атомами в молекуле отображается структурными формулами: полными или сокращёнными. В качестве примера рассмотрим структурные формулы пропана, имеющего молекулярную формулу ${\mathrm{С}}_3{\mathrm{Н}}_8$.

 

Полная структурная формула пропана будет иметь следующий вид (рис. 2).

Рис. 2. Полная структурная формула пропана

Рис. 3. Сокращённая структурная формула пропана

В сокращённой структурной формуле атомы водорода записываются вместе с углеродом, к которому они присоединяются (рис. 3).

Структурные формулы могут быть линейными, разветвлёнными и циклическими (рис. 4).

Рис. 4. Различные записи структурных формул

Кроме этого в структурных формулах между атомами углерода могут быть кратные связи: двойные и тройные (рис. 5).

Рис. 5. Кратные связи в структурных формулах

Иногда кратные связи встречаются между атомами углерода и кислорода, углерода и азота.

Решение

1. Составим углеродный скелет органического соединения. Для этого соединим 4 атома углерода друг с другом в замкнутую цепь, так как вещество циклическое. 

2. Расставим атомы водорода, учитывая их валентность (равную I) и валентность атомов углерода (равную IV). 

Каждый атом углерода связан с двумя другими атомами, следовательно, он имеет две свободные связи, которые занимают два атома водорода. 

3. Для сокращения формулы запишем атомы водорода возле соответствующих атомов углерода. 

Но связи бывают выражены не только одной линией. Теперь рассмотрим похожий пример, но с использованием кратных связей.

Решение

1. Составим углеродные скелеты веществ, учитывая наличие кратных связей:

$\mathrm{C}=\mathrm{C}-\mathrm{C}$              $\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}$

2. Расставим атомы водорода, учитывая их валентность (равную I) и валентность атомов углерода (равную IV).

Тогда в соединении с двойной связью у первого атома $\mathrm{C}$ свободны две связи, у второго — одна, у третьего — три. Их занимают атомы водорода:

${\mathrm{H}}_2\mathrm{C}=\mathrm{CH}-{\mathrm{CH}}_3$.

А в соединении с тройной связью у первого атома $\mathrm{C}$ свободна одна связь, у второго — заняты все четыре, у третьего — свободны три связи:

$\mathrm{HC}\equiv \mathrm{C}-{\mathrm{CH}}_3$.

Второе положение теории строения органических веществ. Изомерия

Свойства веществ зависят не только от числа атомов в молекуле, но и их взаимного расположения.

Существуют вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение. 

Такие вещества получили название изомеры, а явление — изомерия.

Выделяют несколько типов изомерии и, соответственно, изомеров. 

Выделяют пространственные и структурные изомеры. Пространственные бывают геометрическими и оптическими. Структурные изомеры могут отличаться своим углеродным скелетом, положением функциональных групп или кратных связей или же относиться к различным классам. 

Разберём все типы структурной изомерии на примерах.

Решение

1. Составим линейную сокращённую структурную формулу вещества.

Для этого сначала запишем углеродный скелет, затем расставим атомы водорода, учитывая, что углерод всегда четырёхвалентен.

Рис. 6.  Структурная формула бутана

2. Теперь составим структурный изомер. 

За основу возьмём углеродный скелет, состоящий не из 4, а из 3 атомов $\mathrm{C}$. Тогда четвёртый атом углерода будет являться ответвлением основной цепи. Данное соединение — изомер бутана, так как строение уже не линейное, а разветвлённое. 

Рис. 7.  Структурная формула метилпропана

3. Изомеры образуются при перестановке углерода к атому, который стоит НЕ первым и НЕ последним.

Следует обращать внимание именно на длину углеродного скелета, состоящего из последовательно связанных друг с другом атомов $\mathrm{C}$. Углеродная цепь может изгибаться и быть записана в различных форматах, главное — её непрерывность. 

Рис. 8.  Структурные формула бутана

Если рассматривать вещества с кратными связями, то можно утверждать, что для них также характерна изомерия.

Решение

Двойная связь может находиться между первым и вторым атомами углерода: 

Рис. 9.  Структурная формула бутена-1

Если же мы поставим двойную связь между 2 и 3 атомами углерода, получится структурная формула бутена-2.

Рис. 10.  Структурная формула бутена-2

Обращаем ваше внимание, что бутена-3 не существует. Это будет всё тот же бутен-1, который мы повернули на 180º.

Третье и четвёртое положения теории строения органических веществ

Атомы или группы атомов в молекулах органических веществ могут оказывать взаимное влияние друг на друга.

По строению вещества можно судить о его свойствах и, наоборот, по свойствам вещества можно сделать вывод о его строении. 

Появление в молекулах органических веществ заместителей водорода приводит к смещению электронов (а точнее электронной плотности) от более слабого неметалла к более сильному, что и обуславливает определённые химические свойства веществ.

Проще всего это рассмотреть на примере спиртов и их изомеров простых эфиров. 

В молекуле этанола (${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH}$) происходит смещение электронной плотности от водорода и углерода к кислороду, что обозначено стрелками на рис. 11. При этом атом водорода за счёт своей подвижности позволит спирту вступать в реакции со щелочными металлами, то есть проявлять слабые кислотные свойства. 

Рис. 11. Смещение электронной плотности в молекуле этанола

Диметиловый эфир, являющийся изомером этанола, будет иметь другое строение.

Здесь уже нет подвижных атомов водорода, а следовательно, нет и кислотных свойств, как у спиртов (рис. 12).

Рис. 12. Смещение электронной плотности в молекуле диэтилового эфира

Упражнение 3

 

Объясните, почему уксусная кислота с позиции третьего положения теории химического строения  проявляет кислотные свойства.

Упражнение 1

Упражнение 2

Упражнение 3

Ответ: в уксусной кислоте происходит смещение электронной плотности от атома водорода к кислороду. Атом водорода становится подвижным. Это и обусловливает кислотные свойства данного вещества.